Wir berichten über Design und Synthese einer Serie von neuen kationischen stickstoffdotierten Nanographenen (CNDN) mit einer nichtplanaren Geometrie und axialer Chiralität. Einkristall-Röntgendiffraktometrie beweist deren helikale und teils “Cove”-terminierte Struktur. Verglichen mit den reinen Kohlenstoffanalogen liegen die Grenzorbitale der CNDN energetisch tiefer, was zu einer verringerten optischen Energielücke und einer erhöhten Elektronenaffinität führt. Alle Derivate zeigen in cyclovoltammetrischen Untersuchungen quasireversibles Reduktionsverhalten. Abhängig von der Zahl an Stickstoffdotanden ist es möglich, neutrale Radikale (bei einem Stickstoffdotanden) oder Radikalkationen (bei zwei Stickstoffdotanden) während des Reduktionsprozesses über In-situ-Spektroelektrochemie zu analysieren. Kationische Stickstoffdotierung kombiniert mit Helizität erschließt neue Wege für das Design und die Synthese von ausgedehnten Nanographenen und Nanographenstreifen.