First Total Synthesis and Investigation of the X-ray Crystal Structure of the Pyrano[3,2- a ]carbazole Alkaloid Clausenalansine A

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Abstract

We describe the first total synthesis of the recently discovered pyrano[3,2- a ]carbazole alkaloid clausenalansine A. The synthetic strategy for the construction of this formylpyrano[3,2- a ]carbazole is based on a sequence of Buchwald-Hartwig coupling, palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization, Lewis acid promoted annulation of the pyran ring, and chemoselective oxidation of a methyl to a formyl group.

Details

OriginalspracheEnglisch
Seiten (von - bis)359-364
Seitenumfang6
FachzeitschriftSynthesis (Germany)
Jahrgang53
Ausgabenummer2
PublikationsstatusVeröffentlicht - 19 Jan. 2021
Peer-Review-StatusJa

Schlagworte

ASJC Scopus Sachgebiete

Schlagwörter

  • alkaloids, annulation, carbazoles, catalysis, cyclization, natural products, palladium, total synthesis